Roberto De Rosa inizia la sua attività artistica all'età di dodici anni come chitarrista autodidatta nell'ambito della musica leggera.
Successivamente vive un lungo periodo di attività professionistica e partecipa, anche come compositore, alle esperienze della musica d'autore degli anni '70.
Dopo aver conseguito la laurea in architettura si dedica interamente allo studio della musica ed in particolare della chitarra classica con il maestro Claudio Capodieci.
Ha partecipato a corsi di chitarra ed a seminari internazionali presso la Bayerische Musikakademie di Marktoberdorf (Germania) sotto la guida dei maestri Leo Brouwer, Walter Abt, Roland Dyens, Alvaro Pierri.
Dal '96 ha tenuto vari concerti nell'ambito della rassegna "I Concerti del Sabato" organizzata dall'Associazione "Chordé Chitarra Insieme".
Il suo interesse è inoltre rivolto alla musica d'insieme ed alla musica contemporanea d'autore (italiana e dialettale).
Ha svolto attività didattica in vari istituti scolastici di Roma ed attualmente presso l'Associazione Culturale Pianoterra dove, con il Maestro Gaetano Papalca, ne condivide la direzione artistica.